1982年开始，他在皇后区Williamsburg储蓄银行作出纳员，这里他遇到了后来成为他妻子的AnnaScarpulla；据说先前的两位女同事拒绝了雷，而Anna是唯一一个同意与他约会的人。

1989年雷·罗马诺赢得了NYC广播台在当地举行的喜剧大赛，并且从此有了“拿走他钞票”的经纪人。1990年Alexandra降世让他成了幸福的爸爸。而同时雷·罗马诺黄金时间段出现在MTV上作单口喜剧表演（就是宋飞的职业），之后通过"Dr.Katz"拥有自己的卡通形象并且作为编剧之一获得1995年的有线王牌奖，此后还频繁登上JohnnyCarson、JayLeno以及DavidLetterman等人的脱口秀类节目。1996年，看好他的DavidLetterman和CBS电视塔与雷·罗马诺签约，计划制作一档以雷的日常家庭生活为中心的情景喜剧秀，1996年的9月13日《人人都爱雷蒙德》正式面世。剧中雷饰演的雷蒙德是一位住在长岛的《纽约新闻报》的体育记者，周围都是一些怪蛋朋友和亲戚。最开始这部剧是星期五晚播出，后来移到周一晚，20世纪90年代末期几年中它一直稳稳占据着收视率排行榜前5名的位置，2005年5月16日的大结局更是吸引了约三千万美国观众收看，而同时雷·罗马诺拿到的每集180万美元的报酬让他成为身价最高的电视演员，此外还在2002年获得艾美奖。《人人都爱雷蒙德》是《宋飞正传》之后最受欢迎的家庭情景喜剧，雷的角色雷蒙德也在TVGuide评选出的“有史以来最伟大的五十位银幕父亲”名单中列第十位。

在这中间的1998年4月，雷·罗马诺受邀参加白宫晚宴，当他和克林顿亲切握手的同时妻子也因为在宴会上见到了偶像bonjovi而兴奋异常。此外同时雷·罗马诺主还担任过"SaturdayNightLive"的主持人，1996年6月在卡耐基大厅举行的现场秀灌录成CD为他在2002年赢得一项格莱美奖提名，1999年10月则出版了第一本书作《everythingandakite》。2002年的3月，雷·罗马诺开始在电影史上书写自己的名字，为动画片《冰河世纪》中的猛犸象贡献了自己的声音，2004年则出演第一部影片《WelcometoMooseport》以及之后的DVD用故事片《Grilled》。